Hi Strize,
ich habe vier Jahre in New Mexico gelebt und kenne beide Highways. Die Route 66 ist ein historischer Highway (nicht überall befahrbar und teilweise sehr langatmig) aber eben bekannt.
Der Highway 1 ist sehr beeindruckend, landschaftlich überaus schön und abwechselungsreich.
Ich würde diesen empfehlen und zwar von St.Diego über Oceanside, Los Angeles, Santa Monica, Santa Barbara, Lompoc, Guadalupe, Grover Beach Oceano, San Luis Obispo, Morro Bay, Cambria, Monterey, Watsonville, Santa Cruz, Pescadero nach San Francisco. Dann entweder zurück über die Interstate 101 mit einigen Abstechern bis LA (Abflughafen?) oder weiter von Frisco Richtung Seattle, oder Rückflug von San Francisco. Es kommt auf die Aufenthaltsdauer an und ob der Ankuftsort auch der Abflugort ist oder nicht.
Für die Strecke San Diego-San Francisco würde ich mit Stops und Sehenswürdigkeiten auf jeden Fall zwei Wochen rechnen (Selfguided Tour). Die geführten Touren werden in sehr viel kürzerer Zeit abgespult. Ich werde auf jeden Fall nochmal diese Tour auf eigene Faust durchziehen in der Hoffnung ein paar Gleichgesinnte mobilisieren zu können.
Übrigens: Motels unterwegs zu bekommen ist ohne Voranmeldung kein Problem. Die beste Reisezeit für Californien ist in den Sommermonaten (Pazifik ist immer etwas kühler).
So, wenn Du noch mehr wissen willst melde Dich.