Es gab 2013 (!) das Harley Service-Bulletin M-1350.
Darin wurden die Händler informiert, dass an besagter Stelle zukünftig eine verbesserte Schaltwellendichtung verbaut wird (OEM 11000101). Laut Partsfinder wurde diese auch noch in 2018 verwendet.
Bei mir (Ultra 09) sah es genauso aus, wie auf deinem Foto - allerdings erst nach 70k KM. Ich habe damals auf das neue Teil gewechselt und seit vielen Jahren an dieser Stelle keine Undichtigkeiten mehr.
Ich glaube nicht, dass das Öl an der Schraube austritt - scheinbar ist der Eingang der Schaltwelle ins Getriebe immer noch problematisch.
Damals habe ich das Problem selbst behoben. Zum Eintreiben des neuen Dichtungsrings gibt es ein Spezialwerkzeug, das man aber nicht zwingend verwenden muss. Der Austausch selbst ist problemlos, um an das Ding ranzukommen, muss aber ziemlicher Aufwand betrieben werden.