Das geht schon, ich hab auch Thunderstorm Köpfe auf ner 4-$speed. Man muß ein wenig achtgeben daß die Pushrods nicht reiben. Habe die Stössel-Cover ein wenig bearbeitet damit genug Platz ist. Im Prinzip hast du aber recht, Plug and Play ist nicht.
Das schreibt Hammer dazu:

Retrofitting these heads to 86-90 Sportster models is not recommended, however, plenty of people have done it. The main issue is the spacing of the pushrod holes. Four-speeds have slightly different geometry because the tappets are offset from the cams slightly. When you put five speed heads onto a four speed, you risk causing a pushrod rub problem where the pushrods pass through the heads. The same bolt hole size issue described above also exists when retrofitting these to four-speeds.

Hier werden die Unterschiede der Köpfe beschrieben:
https://www.1250kits.com/ttxlheads.shtml

 

Ist schon ne Zeitlang her, Fotos hab ich keine. Man braucht auf jeden Fall die alten teilbaren Pushrodcover. Am oberen Ende des langen Rohres hab ich eine Ecke gerade so weit rausgefräst daß die Rods nicht daran schleifen. Bis jetzt hat das ohne Probleme geklappt. Den Tip hat mir damals jemand gegeben der diese Umbauten schon öfters gemacht hat. Wird nicht unbedingt empfohlen ist aber manchmal die einzige Lösung. 4-Speed Köpfe in gutem Zustand sind so gut wie ncht mehr zu bekommen.

Ich hab einstellbare. Die Rivera Taper Lite. Sind meines Wissens nach die am schmalsten bauenden Einstellbaren. Habe eben nochmal Bilder verglichen, die S&S, die du glaub ich hast, sind im Vergleich zu den Rivera recht dick, das könnte eng werden. Die Rivera werden oben hin schmaler, in Veerbindung mit der weggefrästen oberen hinteren Ecke des Stösselcovers passt das bei mir gerade so.

Kann mich nur erinnern das der meinte , das die Führungen die auch in der Sendung enthalten waren ,nachgearbeitet werden mussten. 

Ich werde die Ventile die Tage ausbauen. Hab zum Glück die alten noch liegen . Mal sehen ob die unterschiedlich sind. 

Eben mal bei W&W nachgeschaut, die haben nur Ventile für 87er 1100er nicht für die 86er. Zumindest wird bei allen 1100er Ventilen die sie haben das Baujahr 87 angegeben.

So wie ich das von Hammerperformance verstehe sind die Brennräume vo 86 und 87 weitgehend identisch, nur die 87er ventiele sind kleiner. https://www.hammerperf.com/ttxlheads.shtml
Deine Köpfe von Seite 4 haben aber einen Halbkugelförmigen Brennraum, die 86er haben aber einen mit ovaler Kontur.  
Kann es sein, das du andere Köpfe hast? Vielleicht finden sich auf deinen Köpfen Teilenummern.