schau mal unter www.2ri.de
die haben eine Sammlung von technischen Daten verschiedener Harley Baujahre
Vielleicht findest du dort was…

Auf der Seite habe ich soeben nachgeschaut, dort stehen leider nur die Reifendimensionen und die sind meiner Ansicht nach falsch. Serienmäßig müssten hinten 130er und nicht 150er Reifen verbaut sein. 
Mit ausdrehen bzw Distanzscheiben meinst du das vermitteln der Bremsscheibe? Die schmalere Gabel macht keinen unterschied? Wenn das so einfach geht würde ich mir tatsächlich die m8 Street bob Felgen besorgen und versuchen anzupassen. Von den Dimensionen 19 x 2.5 und 16 x 3.00 würden sie ja passen.

Ich wollte mal meine heutigen Erkenntnisse teilen. 

Hintere Achse der Super Glide: 2 Lager a 21 mm breite, Spacer in der Felge (Radlager bis Radlager) von 122,2 mm, 1 Spacer mit 0,475“ (12,06 mm) und ein weiterer mit 1.690“ (42,926 mm) also gesamt 219,19 mm
Die Felge der Street Bob 114 hat ein gemessenes Außen-Außen-Maß Radlager zu Radlager von etwa 182 mm und könnte somit angepasst werden. 

Vordere Achse: 2 Lager a 15 mm, Spacer innen 77,2 mm, 1 Spacer mit 0,14“ (3,556 mm) und einem weiteren mit 0,518“ (13,1572 mm) also gesamt 123,1572 mm.
Die Felge der Street Bob 114 hat ein gemessenes Außen-Außen-Maß Radlager zu Radlager von etwa 131 mm und würde somit nicht in die Gabel passen.

Habe ich einen Denkfehler gemacht oder passt es aufgrund der schmalen Gabel bei den alten Baujahren vorne einfach nicht?

Das ist möglich, die neueren "schmalen" Gabeln bauen wesentlich breiter als die älteren. Diese Erfahrung durfte ich auch schon machen. 

99/00er 39mm sporty/dyna Gabel mit darauf liegender schmaler Nabe von Modellen ab glaube 2008.