Auf diesem Ausschnitt aus dem von bestes-ht weiter oben geposteten Foto sieht man m. E. sehr gut, wie extrem schmal die Dichtfläche zwischen Kurbelghäuse und Schraubenbohrung ist. Wenn da die Dichtung versagt und Öl durchdrückt, kommt es unter dem Schraubenkopf zum Vorschein.
Eine weiche Dichtung unter dem Schraubenkopf verbietet sich aus naheliegenden Gründen.

Hab nochmal alles sauber gemacht, 30km gefahren,
so siehts aus. @Schimmy 

Harley vertraut hier branchenüblich auf Dichtmasse. Es soll vor dem Zusammenfügen rundum eine ca. 1,5mm dicke Dichtmassenraupe aufgetragen werden.

Zitat Handbuch:„Apply a bead of HARLEY-DAVIDSON HIGH PERFORMANCE SEALANT - GRAY approximately 0.056 in. (1.42mm) wide to the split line face of the right crankcase half.“

Also ich bin ja, wie sicherlich bekannt, nicht der Spezialist für Verbrennungsmotoren aber in Physik ganz gut bewandert. Also nicht gleich schimpfen wenn ich meine Theorie äußere.

Um an der Stelle nach 30 km die sichtbare Menge Öl rauszuwerfen braucht man schon etwas Druck. Meiner Ansicht nach drücken einer oder beide Kolben wechselweise das Öl beim Erreichen des unteren Totpunktes seitlich in einen ( wie auch immer verursachten ) Zwischenraum an dieser Schraubverbindung zwischen den Kurbelgehäuse Hälften. Eine Dichtung ist da wohl nicht vorgesehen, wäre insgesamt bei dieser Bauweise auch nicht ohne weiteres machbar. Genügend Öl zum reindrücken wäre ja durch die Ölabstreifringe der Kolben vorhanden 

@Schimmy Gut möglich das das bei diesem Gehäuse ein Dichtring ist, bei meinen Internet Fundstellen des Gehäuses 24597-99C ist da blankes Metall.

 @HeikoJ : Das mit dem Dichtring ist ja nur ein "Nebenkriegsschauplatz". Kann genauso gut sein, dass das Reste der
Gehäusedichtmasse sind, die nicht sorgfältig entfernt wurden.

@Marvin2811 : Ein übermäßig hoher Druck im Kurbelgehäuse ist Dir - z.B. beim Ziehen des Motoröl-Peilstabs - nicht
aufgefallen ("Zischen"), oder ? ? ?

GReetz  Jo

 @Tinnefou-jun es kommt nur aus der Schraube, wie kann da die Fußdichtung platt sein?

Natürlich, wenn es nur aus der Schraube kommt, dann ist es nicht die Fußdichtung.
Da irrt man sich aber auch mal.
Für mich sieht es aber oberhalb der Schraube auch verdächtig nass aus, wenngleich man das auf dem Dilettanten-pic nur schwer ausmachen kann.