Ich würde bei der Ausgangslage def. zu einem Tourer raten. Welcher, das bestimmt dann die persönliche Vorliebe.

eindeutig Tourer 

Die Nightster gibt es leider nicht mehr, hat den Unfall nicht überlebt.

Aus eigener Erfahrung würde ich Dir natürlich auch zum Tourer raten, und zusätzlich würde ich Die empfehlen, die originalen Stoßdämpfer gegen was besseres auszutauschen. Das sog. Nivomat-System von Fa. Wilbers wäre hierzu meine Empfehlung. Der Rücken wird happy damit sein, und die Fahr-und Federungseigenschaften sind egal ob alleine oder zu zweit identisch, und die Straßenlage dennoch stabil.

Hatte vorher ne S1000RR und hab mir dann vor 2 Jahren ne 2014er 103er Heritage mit den Lederpacktaschen, Sissybar und Gepäckträger gekauft,
um mit meiner holden zusammen gemeinsame Touren zu fahren.
Das haben wir auch ausgiebig genossen in den letzten 2 Jahren. 
Wir haben gesamt fast 30.000 km gefahren. (nein, ich bin noch nicht in Rente :-) )
Erst kürzlich kamen wir von einer 3.500 km Südfrankreichtour zurück.
Serpentinen und Pässe ohne Ende und die Softail hat alles brav gemeistert.

Gekostet hat mich das gute Stück Ende 2019 knapp über 16 Mille, aber nur weil 
ich noch einen Penzl verbauen lies. Ansonsten wär ich bei knapp über 14 Mille gelandet.
Sie hatte 17.500 Meilen drauf.
Also vielleicht auch mal in Richtung Softail denken. Wichtig ist vor allem eine Sissybar.
Fraule kann sich anlehnen und ab und zu pennt sie auch mal ein.

Das ist generell so eine Frage, die so in der Form ein wenig zu unspezifisch ist  
Bei solch einem Eingangspost wirst du immer die gleichen Antworten bekommen: Tourer-Fahrer sagen, "aus eigener Erfahrung kann ich nur einen Tourer empfehlen". Softail-Fahrer werden sagen, "aus eigener Erfahrung kann ich nur eine Softail empfehlen". 

Klar ist, es geht beides. Wir fahren auch auf der StreetBob zu zweit, wiegen allerdings sehr wenig und sind eher klein. Fakt ist nun mal, ein Tourer ist größer, respektive länger und bietet für zwei Leute einfach mehr Platz und bessere Möglichkeiten, um größere und bequemere Sitzbänke zu montieren. 
Also ist ein Tourer natürlich deutlich besser geeignet, um zu zweit zu fahren, als die anderen Modellreihen. Die Frage, die du dir also stellen solltest, ist eher, reicht euch eine Softail/Dyna oder müsste es doch eher ein Tourer sein. 
Abgesehen von der Größe, fährt man auf einem Tourer aber auch (zu zweit) deutlich stabiler und komfortabler. Bei deinem Budget sollte gebraucht alles drin sein. Das eine dann eher älter, das andere jünger

Moin

Eine Heritage oder eine Sport Glide mit Sissybar tuts sicher für lange Tages- und Wochenendtouren. Mit 209 kg Zuladung sind aber auch Grenzen gesetzt was Gepäck betrifft.
Sollte es auf wochenlange Touren hinauslaufen und auf ein höheres Gepäckvolumen, bleibt wohl nur ein Tourer.

Viel Spaß und Erfolg beim Suchen

 @Rippschemitkraut 


nun wir fahren zu 90% zu zweit.
Hatte //
1 Roadking Classic wahr schon nicht schlecht 
2 Street Glide CVO nachgerüstet hohe Sissybar ging so
3 Ultra Limited Low Frau war begeistert sitzen und Gepäck 
4 Ultra Limited Fahrwerk hat sich nochmal verbessert bestens zufrieden.

Meine Empfehlung wer sehr oft zu zweit und nicht nur zur Eisdiele fährt großen Tourer.

Wenn man sich daran gewöhnt hat keine Probleme auch in Städten wie Mailand / Rom usw. oder in den Dolomiten.

Grüße
Tourer15