Wenn der Umbau deinem Stil entspricht und du keinen Soziabetrieb möchtest, , nimm die 11er, bei der 15er sind garantiert noch ein paar Taler für neue Reifen und andere Standschäden fällig....
Ansonsten ist original immer schöner, wenn man selber umbauen will, dann muss man sich nicht über den Pfusch anderer ärgern.
Du musst wissen, was du möchtest, generell würde ich zu einer Sportster ab 2004 raten, da hast du dann die Baureihe, die bis zum Schluss gefertigt wurde und wo es am meisten Zubehör für gibt.
Der Rest ist dann persönlicher Geschmack, Vergaser gab's nur bis 07, ABS ab 14...
Die 48 ist die teuerste Sportster, dann kommt die Iron, alle anderen sind teilweise deutlich günstiger.
Die tiefergelegten Fahrwerke von 48 und Iron sind im Alltag nicht ohne beim Fahren, nicht besonders komfortabel und jede Gelegenheit irgendwo aufzusetzen oder hängenzubleiben nimmt das Moped mit.
Wenn du den "großen" A machst, würde ich auch mal nach einer Dyna schauen, mit ner Street Bob o.ä. bekommst du wesentlich mehr Moped fürs gleiche Geld....