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Tröste Dich, Du bist nicht der Einzige bei dem das "klemmt".
Da Harley von Software "keinen Plan" hat werden die Updates nur sehr stiefmütterlich (also gar nicht ...) von HD supported und man überlässt das Handling komplett Drittanbietern. War schon zu Zümozeiten so, und jetzt wo die GTS draußen ist mit ihren neuen "Eigenheiten" und Resourcen braucht, sind die GT's ad-acta gelegt.
Ich hab bei meiner auch noch ein Update/das 3. Update offen in der 5-Jahresfrist, bekomme aber ebenso nur die 2020er Kaufversion angezeigt/angeboten. Auch der Dealer wollte sich kümmern/da mal nachhaken die haben aber im Moment andere Liefer-Probs ....
Abgesehen davon nutze ich die BBox nicht zum Navigieren, da Handling/Geschwindigkeit/Funktion für das was ich mir darunter vorstelle so was von grottig sind, das jedes "30€ Teil/Software" da meilenweit vorn liegt. Und zum "nur mal direkt Heim-/Wohinkommen" reicht die 2018er Karte allemal aus.

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Danke, sieht wohl danach aus. Ich persönlich nutze auch immer noch mein steinaltes Garmin SP2610 als Hauptgerät zum navigieren. Ist halt schon ein Klotz am Lenker, aber einer der funktioniert und ich weiss wie er zu bedienen ist...

Bei enem US Forum habe ich dieselben Problmee gefunden und da las ich auch, dass diese Free Updates ab den 2019er Modellen nicht mehr angeboten weden.
Evtl. haben die das ja ganz gekillt.
Mit Softwareproblemen steht aber HD nicht alleine da.
Wenn ich die GoPro Fusion anschaue, Superkamera aber was die da an SW anbieten geht auf keine Kuhhaut. Bei GoPro fühlen die sich auch für SW nicht zuständig.

Ich warte jetzt mal die Antwort meines Händlers ab.

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hmmmmm  , da muss ich dann wohl doch noch mal den  etwas penetrieren .....

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Ich habe noch ein paar Versuche gestartet:
- USB-Stick (32GB) FAT32 Formatiert
- an der Boom angeschlossen und den Export für Update durchgeführt
- Am Notebook naviextras gestartet und den USB Stick direkt am NB angeschlossen
- Da läuft dann ein kurzer Update und kurz danach startet noch einmal einer.
- Wenn ich den mit OK aktiviere steht dann naviextras gem. Task-Manager still (0% CPU, 0% Bewegung bei Disk und Netz)

Unter diesem Link findet ihr einen Dokufilm was ab dem Starten von naviextras abläuft :
https://www.harley-rider.ch/files/movies/BoomBoxUpdate-Naviextras.MP4

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Was passiert denn, wenn Du in diesem Screen auf Gratis Updates beziehen gehst?

kommt dieselbe Seite wie bei 'Updates oder Extras kaufen'

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Ich habe mir jetzt mal den Boom Export etwas detailierter angesehen.
Dabei fallen mir im Exportordner NaviSync/license folgende zwei Dateien auf :
- Harley_Davidson_CVO_Europe_2016_Q2.lyc
- Harley_Davidson_CVO_Europe_2016_Q2.lyc.md5

Bei mir wird ja als Kartenstand 'EUCVO-MY2018' angezeigt. Müsste da bei den Lizenzdateien nicht auch etwas mit 2018 stehen ?

Bei der Händler-DB hat diese Datei den der installierten Version 2017-Q2 entsprechenden Namen :
Harman_OpenNav_Harley_Dealership_POI_201702_PROD_Update_EUCVO_16Q2.lyc

Hat jemand noch eine Exportdatei von der 2018er Karte und könnte diesen Dateinamen mal überprüfen ?

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Danke, findet aber die Datei nicht
https://www.harley-davidson.com/app-content/audio-updates/Harley_POI_Maps.zip

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Ja ist  bei mir jetzt auch so.
File Not found .Weiß auch nicht was damit los ist☹👻
Vielleicht kommt ein neues Update,immer mal wieder reinschauen. 
Gruß Sir

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Trifft man sich nicht nur hier
Ich hoffe nicht, dass die wegen Corona Konkursen die Händler-DB verkleinern müssen.

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Wo finde ich die aktuelle Händler Datenbank ?